Nghiên cứu chuyển hóa 3- oxominovin thành ancaloit minovin

Đề tài do tác giả Phan Đình Châu (khoa Công nghệ hóa dược- HCBVTV, Đại học Bách khoa Hà Nội) nhằm trình bày phương pháp điều chế minovin bằng phương pháp chuyển hóa hợp chất.

Để theo dõi phản ứng và thử độ tinh khiết của các hợp chất điều chế được, tác giả dùng sắc kí bản mỏng loại Kieselgel 60 F254 trên đế nhôm của Merck, hiện màu bằng dung dịch Ceri-II-sunfat. Phân lập sản phẩm được tiến hành trên các sắc ký tấm loại Kieselgel 60 F254+366 rộng 20x20, dày 1,5mm. Phổ hồng ngoại các chất tổng hợp ra được đo trên máy Spectromom 2000.
Với chất 1-Metyl-16(metoxi-cacbonyl)-3-thioxo-2,16- dedihidro-aspidosper-midin (3-thioxominovin) và 1-Metyl-16(metoxi-cacbonyl)-3-thioxo-2,16- dedihidro-aspidospermidin (minovin (1)) qua thực nghiệm, tác giả thu được loại dầu màu vàng 133mg (85,56%)và loại 66mg (62,25%).
Vấn đề chủ yếu của việc chuyển hóa này là thực hiện việc khử hóa chọn lọc để chuyển được nhóm C=O lactam trong phân tử ở vòng D thành amin mà các nhóm chức khác không bị phá hủy. Phương pháp khử gián tiếp tương đối, dùng chất khử êm dịu là NaBH4 thông qua hợp chất thioxo đã được đề tài sử dụng hiệu quả.
Việc tạo thành của minovin cũng được khẳng định qua các số liệu thu được từ các loại phổ. Trên phổ IR cho thấy, sự biến mất của dao động ở 1472 cm-1 có trong hợp chất 3- thioxominovin. Điều này chứng tỏ nhóm C=S lactam đã không còn. Trong khi đó, trong phổ khối (MS) thay vì đỉnh phân tử 382 của hợp chất trung gian 3- thioxominovin sau lúc khử hóa thu được hợp chất có đỉnh phân tử là 352 (đúng bằng phân tử lượng của minovin).